Você tem várias máquinas e um só CD de windows. Você fica tentado a instalar a mesma versão do Windows em todas elas.
Para as versões anteriores ao Windows XP, isto é possível, mesmo que seja ilegal!
A partir do Windows XP, e então todas as versões posteriores, a coisa fica preta e torna-se impossível.
Copiar o CD do Windows é fácil (eu fiz uma cópia de segurança) : é comum uma cópia de DC de dados. Não é preciso muita coisa para fazer isso, o verdadeiro problema é a chave da licença.
O verdadeiro problema está em outro lugar! Windows não autoriza a instalação em somente um PC e em nenhum outro. Então você irá instalar depois deverá declarar esta máquina. Saiba que agora esta declaração se faz por telefone e a pessoas que está do outro lado do fio vai se dar conta que é uma instalação em uma nova máquina pois eles tem todos os dados. Ai, você pode ser bloqueado!
Supondo que você consiga apesar de tudo declarar esta instalação. Novos problemas: atualizar! Atualmente, você pode atualizar somente a nova máquina e não mais a antiga!
Para terminar, uma das máquina receberá o alerta-mensagem "WGA - Você é vítima de uma falsificação" !
Veja sobre este assunto WGA Windows Genuine Advantage