Eu tenhu Ipod touch versao 2.1 e ele não esta sincoizando; simplesmente parou do nada, da erro de que o arquivo não poder ser copiado
Comofaz pra arrumar ?
Tente fazer uma atualização e do iPod e do iTunes.
Entre no site oficial clicando aqui http://www.ipodclub.com.br/
ai você vai encontrar as soluções para o seu iPod
Vale a pena também postar uma pergunta contando seu problema eles são extremamente rapidos na resposta
Boa sorte