Se você ainda não configurou seu bate-papo Gmail e gostaria de usar os emoticons, você deverá ativá-los se não estiveram habilitados.
Entre no seu Gmail
Clique no ícone Engrenagem, acima à direita => Configurações.
Em Configurações, no menu superior clique em "Pate-papo"
Na interface de configurações do bate-papo role até encontrar "Emoticons"
Depois Salve as alterações.